执业药师考点:维生素E类

时间:2020-10-27 14:35:43 执业药师 我要投稿

执业药师考点:维生素E类

  维生素E是所有具有α-生育酚活性的生育酚和生育三烯酚及其衍生物的总称,又名生育酚,是一种脂溶性维生素,主要存在于蔬菜、豆类之中,在麦胚油中含量最丰富。天然存在的维生素E有8种,均为苯骈二氢吡喃的衍生物,根据其化学结构可分为生育酚及生育三烯酚二类(图12),每类又可根据甲基的数目和位置不同,分为α-、β-、γ-和δ-四种。商品维生素E以α-生育酚生理活性最高。β-及γ-生育酚和α-三烯生育酚的生理活性仅为α-的40%、8%和20%。

  维生素E类

  1.维生素E类的结构特点和理化性质

  维生素E的结构由苯并二氢吡喃及2位上的C—l3侧链两部分组成。侧链饱和的为生育酚系列,侧链为(3,7,11)一三烯的命名为生育三烯酚。另外,根据苯并二氢吡喃环上甲基的数目和位置的不同,维生素E和生育三烯酚又各有四个同系物即α、β、γ、δ。生育酚化合物的生物活性强弱因苯环上取代的甲基数目及位置不同有差异,活性顺序为α-生育酚>β-生育酚>γ-生育酚>δ-生育酚。 维生素E类的天然来源为植物油,以麦胚油、花生油和玉米油中含量最为丰富。天然来源的维生素E有三个R型手性碳,为右旋体。人工合成品为外消旋体,活性约为天然来源的40%。常使用的药物为d一生育酚的醋酸酯,《中国药典》称维生素E。

  维生素E的构效关系研究表明,分子中羟基为活性基团,且必须与杂环氧原子成对位。苯环上甲基数目减少和位置改变,均导致活性降低;缩短或除去分子中侧链,活性降低或消失。维生素E的立体结构对活性也有影响,右旋维生素E的活性最强。

  2.维生素E类代表药物

  维生素E(Vitamin E)为微黄色至黄色或黄绿色澄清的黏稠液体,几乎无臭,遇光色渐变深。天然型放置会固化,25。C左右熔化。本品在无水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶,在水中不溶。

  本品不受空气和紫外线影响。当水解成α-生育酚时,则易被氧化,氧化的.位置在苯并吡喃环上。遇光、空气可部分氧化成α-生育酚及α- 生育酚二聚体。α- 生育酚与三价铁离子作用,生成对生育醌和亚铁离子,后者与2,2’一联毗啶作用生成血红色的络离子,可用此反应进行鉴别。

  本品侧链的叔碳原子(c-4’,C-8’,c-12’)易自动氧化,生成相应的羟基化合物。本晶的乙醇溶液与硝酸共热,则生成生育红,溶液显橙红色。

  维生素D类

  1.维生素D类的结构特点和理化性质

  维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。重要的有维生素D2和维生素D3,分别可从麦角甾醇和7一去氢胆固醇经紫外线照射后转化得到,故又分别叫做麦角骨化醇和胆骨化醇。

  维生素D2和维生素D3,都具有B环开环的甾醇结构。两者在结构上差别很小,维生素D2比维生素 D3多一个C-22烯键和C-28甲基。两者在人体内的作用强度相似。

  维生素D3可以在人体内合成。人体皮肤中含有7-去氢胆固醇,经紫外线照射后会转化成维生素 D3,是人体维生素D的主要来源。一般情况下,人体通过皮肤合成的维生素D3足够维持人体的需要。此外,维生素D类需在肝脏内代谢为骨化二醇,然后再经肾脏代谢为骨化三醇,才具有调整钙、磷代谢的活性。

  2.维生素D类代表药物

  维生素D2(Vitamin D:)为无色针状结晶或白色结晶性粉末,无臭,无味。遇光或空气均易变质。本品在三氯甲烷中极易溶解,在乙醇、丙酮或乙醚中易溶,在植物油中略溶,在水中不溶。

  本品用三氯甲烷溶解后,加醋酐和硫酸,振摇后,初显黄色,渐变红色,迅即变为紫色,最后成绿色。可用此反应来鉴别本品。

  本品促进小肠黏膜对钙、磷的吸收,促进肾小管对钙、磷的重吸收,提高血钙、血磷浓度,协同甲状旁腺激素、降钙素促进旧骨释放磷酸钙,维持及调节血浆钙、磷正常浓度。

  本品适用于维生素D缺乏症的预防与治疗、慢性低钙血症、低磷血症、佝偻病及伴有慢性肾功能不全的骨软化症、家族牲低磷血症及甲状旁腺功能低下,也可用于治疗急、慢性及潜在手术后手足抽搐症及特发性手足抽搐症。

  维生素D3 (Vitamin D3)为无色针状结晶或白色结晶性粉末,无臭,无味。遇光或空气变质。本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中极易溶解,在植物油中略溶,在水中不溶。

  本品的鉴别反应与维生素D2类似。

  本品主要存在于肝、奶、蛋黄中,以鱼肝油的含量最丰富。人体内可由胆甾醇转变为7-脱氢胆甾醇,并储存在皮下,在日光或紫外线的照射下,后者B环开裂可转变为维生素D3。

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